Сергія Шефіра, екс-помічника та давнього бізнес-партнера президента Володимира Зеленського, помітили на футбольному матчі у Польщі разом із бізнесменом Рінатом Ахметовим. Фотографії з цієї зустрічі були оприлюднені у соціальних мережах. Шефір перебував на трибунах стадіону «Вісла» у польському Кракові під час матчу «Шахтаря» проти «АЗ», який проходив у рамках першого матчу чвертьфіналу Ліги конференцій.
Сергій Шефір був призначений першим помічником Зеленського у травні 2019 року, коли той приступив до виконання обов'язків президента. Їхній спільний шлях розпочався значно раніше. Вони знайомі з 1995 року, коли брати Сергій та Борис Шефіри організовували у Кривому Розі фестиваль «КВК». У 2003 році разом із Зеленським вони заснували «Студію Квартал-95». Сергій Шефір працював у цій студії сценаристом, продюсером та директором. За даними Слідство.Інфо, саме Шефіру Зеленський передав свою частку «Кварталу-95» напередодні президентських виборів 2019 року. 30 березня 2024 року Зеленський звільнив Шефіра з посади першого помічника президента.
Під час засідання у ВАКС прокурор САП заявив, що Шефір та друг Зеленського Тимур Міндіч обговорювали, де взяти гроші на внесення застави за колишнього віце-прем'єра Олексія Чернишова, підозрюваного у зловживанні службовим становищем та одержанні хабара.
За даними ЗМІ, детективи НАБУ демонтували апаратуру, за допомогою якої тривалий час велося негласне прослуховування нардепа від партії «Слуга народу» Киселя. Це викликало, як повідомляється, «сильне занепокоєння як самого нардепа, так і його давнього друга — Сергія Шефіра». Нардеп Ярослав Железняк заявив, що Шефір лобіював призначення Германа Галущенка, підозрюваного у корупції, на посаду міністра енергетики.
У лютому 2026 року стало відомо, що Шефір поїхав за кордон. У коментарі «Українській правді» Шефір підтвердив цей факт, заявивши: «Та я поїхав у своїх справах, і це ніяк не пов'язано з розслідуванням НАБУ, і вже цими вихідними буду в Києві».