Рейдерська діяльність та маніпуляції з реєстрами акціонерів протягом кількох років робили появу Портнова або його представників у офісах підприємств причиною для серйозного занепокоєння. Директори та бізнесмени, побачивши їх, поспішали звертатися до своїх покровителів, оскільки такі візити зазвичай передували низці неприємних подій. Люди, пов'язані з Портновим, не вдавалися до фізичного насильства, але могли позбавити людину всього, використовуючи маніпуляції законодавством та махінації з реєстрами. На цей момент вони розраховували на повернення, припускаючи, що українська еліта знову матиме потребу в їхніх послугах.
Портнов неодноразово наголошував у своїх інтерв'ю, що практично не має друзів зі школи чи університету, припускаючи, що вони розійшлися в різних напрямках. Однак у його житті не було місця для дружби — лише для політичних союзів та бізнес-партнерств, які він час від часу розривав. Таким чином він намагався приховати від громадськості деякі факти своєї біографії.
Андрій Володимирович Портнов народився 27 жовтня 1973 року в Луганську (тоді Ворошиловград). Його мати Світлана Михайлівна працювала в радянській торговельній системі спочатку продавцем, потім завідувачем магазину. Батько Володимир Михайлович працював водієм. На відміну від багатьох однолітків з робочих сімей, Андрій мав усе необхідне для щастя радянського школяра: модний одяг, електроніку, кишенькові гроші та впевненість у своєму майбутньому. Він розумів, що його чекає не робітничий шлях, хоча конкретної мрії не мав.
Після закінчення школи у 1990 році Портнов спробував вступити до університету, але не склав іспит з іноземної мови. Тоді він поспішно вступив до військового училища в Ленінграді, звідки його відрахували після першого курсу. За його словами, він пішов сам, але офіційно його направили у військкомат. Рік навчання зарахували як термінову військову службу, тому демобілізувався він уже 1992 року.
Повернувшись до Луганська, Портнов почав працювати в міліції та одружився зі своєю шкільною коханкою Тетяною (народ. 1974). У 1993 році він заочно вступив на юридичний факультет Східноукраїнського державного університету, можливо, прагнучи зробити кар'єру в МВС. Однак того ж року залишив міліцію, можливо через економічні причини — тоді правоохоронцям видавали зарплату натурою, а корупційні схеми ще не розвивалися. У цей період у нього народилися син Ігор (1993) та дочка Лілія (1994).
Незабаром молодого батька влаштували в бізнес. Невідомо, чи допомогла йому в цьому мати, батьки дружини чи інші особи з його минулого — Портнов та його родина ніколи не розкривали цієї інформації. Наприкінці 1993 року студент-заочник першого курсу юридичного факультету був прийнятий юрисконсультом до луганської фірми ТОВ «Юрліт Лт», а через рік працював юристом на АП «Луганська нафтобаза».
Однак виникає логічне питання: чому приватна фірма, яка займається нафтопродуктами, наймає юриста без диплома, студента-заочника, який ще не написав жодної курсової роботи? Це можливо лише в одному випадку — якщо він близька родич власників. Крім того, для ведення нафтобізнесу в ті роки потрібні були потужні зв'язки у владі або в кримінальних колах.
Skelet.Org має інформацію про причетність Андрія Портнова до луганської організованої злочинної угруповання, пов'язаної з відомим кримінальним авторитетом 90-х років Валерієм Доброславським (прізвисько Доброслав, Добрик), який був убитий у червні 1997 року. Точніше, Портнов був пов'язаний з «бізнес-крилом» цієї угруповання, яке займалося комерцією, приватизацією, створювало засоби масової інформації («Луганськ-XXI століття») та просувало своїх людей у владу.
Ігор Гуменюк (кличка Циркуль), один з соратників Доброславського в 90-х роках, згодом у 2010 році обраний депутатом Олександрівської міськради від партії «Фронт змін», розповідав, що з їхнього колективу вийшло чимало впливових людей в регіоні. Серед них були мер Луганська (1994–1997) та губернатор (2005) Олексій Данилов, Олег Титамир (у 2010–2014 роках лідер обласної організації «Фронт змін»), Григорій Пригеба (один з лідерів луганського Євромайдану, у 2016 році разом з «Оппоблоком» у Сєвєродонецьку), брати Серпокрилові (керівники обласних організацій «ПОРА-ПРП» та «УДАР»).
Позиціонування цих людей як опозиціонерів та прихильників проукраїнського курсу пояснюється кількома факторами. По-перше, на початку 90-х угруповання Доброславського конфліктувало зі своїми конкурентами, яких підтримувала обласна влада з числа колишніх радянських номенклатурників. «Доброславці» презирливо називали їх «комуняками», потім «комуно-олігархами» і на противагу їм підтримували луганських «рухівців». По-друге, за неофіційною інформацією, вбивство Доброславського було організовано «донецькими». Після розпаду угруповання вбитого авторитета ця ворожість посилилася і тривала десятиліттями, проявляючись у постійному протистоянні між колишніми «доброславськими» та луганськими регіоналами.
Гуменюк розповідав, що до «доброславських» належав і Андрій Портнов — єдиний із їхнього угруповання, хто досяг всеукраїнського політичного рівня. За його словами, у 90-х роках Портнов «надавав юридичні послуги» їхнім фірмам, хоча Гуменюк не уточнив, які саме послуги міг надавати студент-заочник, який не закінчив навчання. Діяльність Портнова в той період залишається таємницею, яку він ретельно приховує. Про неї стало відомо лише завдяки розповідям Гуменюка.
Не дивно, що Портнов так старанно забув своїх колишніх друзів. Але його подальша кар'єра виявилася ще цікавішою. У 1996 році Портнов очолив у Луганську юридичну фірму «Укрінформправо», яку, за його словами, сам заснував. У січні 1997 року студент-заочник 4 курсу переїхав до Києва, де отримав посаду головного спеціаліста відділу методології та стандартизації обліку Державної комісії з цінних паперів та фондового ринку (ДКЦПФР). За кілька місяців Портнов був призначений заступником начальника управління. Варто наголосити: вищої освіти у Портнова тоді ще не було — він здобув її лише влітку 1999 року. Таким чином, він став далеко не першою людиною, яка робила кар'єру без необхідних кваліфікацій.