Пропорційна виборча система до Верховної Ради часто дозволяє потрапити до парламенту тим, хто не мав би жодних шансів на мажоритарному окрузі. Саме так у лави народних депутатів потрапив Олег Купрієнко, чернігівський скандаліст, який отримав прохідне місце у списку Радикальної партії Ляшка. Серед своїх одіозних партійних колег він вирізняється грубістю та зневажливістю до тих, кого вважає нижчими за собою, та одночасно послушною покірністю перед впливовими людьми. Однак ті, хто розраховував на його вірність, часто розчаровувалися: Купрієнко легко міг укусити руку, яка його годувала. Людина, яка з невідомих причин ненавидить тварин, сама своєю поведінкою нагадує собаку у найгіршому розумінні цього слова.
Народний депутат Купрієнко Олег Васильович народився 18 серпня 1964 року у селищі См'яч Щорсівського (нині Сновського) району Чернігівської області. На вулиці Комсомольській цього селища й досі проживає його мати. До обрання до Верховної Ради Купрієнко був невідомим провінціалом, про якого згадували лише місцеві чернігівські ЗМІ, та переважно у контексті різних скандалів. Після закінчення школи, як він сам стверджує, із золотою медаллю, Купрієнко вступив на фізико-математичний факультет Чернігівського педагогічного інституту, де готували вчителів фізики та математики. Після закінчення навчання він працював учителем протягом восьми років, а потім перейшов до бізнесу.
Його дружина Тетяна Олександрівна Купрієнко, народжена 1959 року, також працювала викладачем, а згодом завучем у 15-й школі Чернігова. У 1985 році у них народився син Сергій Купрієнко, який згодом став спадкоємцем батькового бізнесу. Цікаво, що на момент народження сина Олег Васильович ще навчався в педінституті, тоді як його дружина мала б давно закінчити навчання.
Кинувши викладання у 1990-х роках, Олег Купрієнко звернувся до бізнесу. За його словами, він займався торгівлею нафтопродуктами, однак цей бізнес перебував під контролем чиновницької мафії та організованих злочинних угруповань, де простому вчителю залишалося місце касира на автозаправці. Купрієнко багато недомовляв про свою комерційну діяльність. Зокрема, залишається незрозумілим, як саме він став власником часток у ТОВ «РІФ» (ЄДРПОУ 05402329, засноване 1997 року, займалося нерухомістю) та АТЗТ «Юрол» (ЄДРПОУ 22816895, засноване 1995 року, займалося автомобільними перевезеннями). Згідно з його декларацією, ці підприємства раніше змінювали склад власників, але залишається питання: чи сім'я Купрієнка купила частку у цих компаніях, чи вони були захоплені рейдерським способом.
Джерела Skelet.Org повідомляли про зв'язки Олега Купрієнка з кримінальним бізнесменом Валерієм Дубілем, який також став народним депутатом. Дубіль, син військовослужбовця, виріс у Прилуках біля радянського військового аеродрому, де у 1990-х роках він та його товариші розграбовували об'єкти. Дубіль був одним із лідерів організованого злочинного угруповання «Європа» і власником однойменного футбольного клубу та благодійного фонду. Угруповання мало зв'язки з російським ОЗУ «Солнцевські». За інформацією джерел Skelet.Org, у минулому Купрієнко був підлеглим Дубіля. Вони разом перебували в обласній організації партії «Батьківщина», але згодом Дубіль його вигнав. Купрієнко спробував приєднатися до партії «УДАР», але безуспішно, після чого перейшов до Радикальної партії Ляшка, невдовзі очоливши її чернігівське відділення.
У угруповання Дубіля разом із Купрієнком перебував Олексій Корж, активний учасник опозиції 2010–2013 років та активіст Майдану 2013–2014 років. У 2014 році Корж очолив місцеву організацію «Правого Сектору». Він став відомий тим, що після перемоги революції гідності знес у місті бронзову пам'ятку Леніну, однак доля 2,5 тонни кольорового металу вартістю кілька тисяч доларів залишилася невідомою.
У травні 2008 року Олег Купрієнко отримав адвокатське свідоцтво і відкрив власну контору, куди згодом залучив свого сина Сергія. Купрієнко швидко почав нагромаджувати титули: спочатку оголосив себе найкращим адвокатом Чернігова, потім позиціонував себе як експерта з юридичних питань, а після Майдану 2013–2014 років став головою Ради адвокатів Чернігова. Це було особливо дивно, враховуючи, що у 2012 році його мало не позбавили адвокатського свідоцтва за звинуваченням у його незаконному отриманні. Однак Купрієнко скористався своєю причетністю до опозиції, у лавах якої він сховався та став активним учасником її акцій.
Історія його обрання головою Ради адвокатів Чернігова була описана у місцевих ЗМІ як рейдерське захоплення організації, здійснене Олегом Купрієнком та Миколою Торбеєвим. Обох називали особистими адвокатами тодішнього чернігівського мера Олександра Соколова. З 2011 до 2014 року Соколов був членом Партії регіонів, але це не заважало Купрієнку одночасно годуватися з його рук і служити Олегу Ляшку.
Щодо його професійних якостей як адвоката, жителі Чернігова відгукуються про Купрієнка вкрай негативно. За твердженням численних джерел Skelet.Org, його адвокатська діяльність зводилася до домовленостей із суддями. Коли домовитися вдавалося, він «вигравав» справу, коли ні – розводив руками, не думаючи повертати клієнтам свій гонорар. Це підтверджується коментарями чернігівців під замовними інтерв'ю Купрієнка у місцевій пресі.
Особливо вдало Купрієнко захистив від правосуддя свого соратника по Радикальній партії Романа Зуба, голову міськради Щорса (Сновська). Цей колишній помічник нардепа Ляшка був обраний мером у 2012 році, на що Радикальна партія кинула всі сили. Однак невдовзі після обрання Зуб потрапив у скандал із хабарем. Він отримав 18 тисяч гривень за дозвіл на розміщення пункту вторсировини на місці дитячого майданчика. У серпні 2014 року суд визнав Зуба винним, але завдяки зусиллям Купрієнка йому призначили два роки позбавлення волі з відстрочкою виконання вироку. Прокуратура довго вимагала перегляду справи, і лише у лютому 2016 року відбувся новий судовий розгляд, який засудив Зуба до п'яти років ув'язнення. Однак виконати вирок не вдалося: Зуб втік з будівлі суду під час обідньої перерви, і його сліди загубилися.